Волковыск — один из древнейших городов Беларуси. Первое упоминание о нашем городе в Туровской летописи датируется 1005 годом. В те времена Волковыск представлял собой город-крепость на границе проживания балтского и славянского населения. С 12 века - Волковыск - центр небольшого княжества. В Ипатьевской летописи упоминание о городе относится к 1252 году в связи с вторжением галицко-волынских князей Даниила и его брата Василько Романовичей в земли Верхнего Понемонья. Эти земли незадолго до этого оказались под властью литовского князя Миндовга, который жил в Новогрудке, а сын его Войшелк владел Слонимом и Волковыском.
По мирному договору, заключённому около 1254 года, Войшелк передал сыну Даниила, князю Роману Данииловичу «Новгородок от Миндовга и от себе Вослонимъ и Волковыескъ».
Признав себя вассалом великого литовского князя, Роман стал княжить в Новогрудке, а в Волковыске — князь Глеб. Ипатьевская летопись сообщает об участии Глеба Волковысского в походе галицко-волынских войск на ятвягов в 1256 году.
В конце 50-х годов литовские князья Войшелк и Товтил схватили и убили Романа. В ответ на это Даниил Романович вновь предпринял поход в Верхнее Понемонье: захватил Волковыск и взял в плен князя Глеба. Чем закончился этот поход, летопись не сообщает. Известно только то, что Войшелк стал опять княжить в Новогрудке в качестве вассала Миндовга, а Волковыск и Слоним остались в вассальной зависимости от Литвы.
В 1277 году войска русских князей Мстислава Данииловича, Владимира Васильковича и Юрия Львовича во время похода против литовских князей останавливали своё войско на ночлег под Волковыском. Последний раз Волковыск упоминается в летописи в 1289 году, когда литовский князь Будикид и брат его Будивид для поддержания мирных отношений передали Волковыск князю Мстиславу.
В 1410 году город захватили и сожгли тевтонские рыцари. Волковысская хоругва участвовала в Грюнвальдской битве 1410 года. В 1430 году Витовт основал в Волковыске костел Св. Николая. В разное время город находился под влиянием Полоцкого княжества, Галицко-Волынской земли, а с конца 13 века стал частью нового государства Великого княжества Литовского.
Быстрому развитию города способствовало выгодное географическое положение. Город находился на водном пути «из варяг в греки», который соединял Черное море с Балтийским через систему рек и волоков. В средние века Волковыск был городом купцов и ремесленников, которые изготавливали оружие и военные доспехи, шили одежду и обувь, делали посуду, готовили вино, варили пиво.
В 1503 году город получил Магдебургское право. В 1513 году в Волковыске было 9 улиц. С 1536 года известна Пречистенская церковь, в 1598 году был основан кляштар иезуитов. Были времена, когда наш город был местом проведения съездов сенаторов и послов ВКЛ. С 16 века Волковыск вошел в состав Речи Посполитой. 17 столетие было очень тяжелым временем в истории нашего государства. Беларусь стала ареной многочисленных войн, много городов и поселений было разрушено и сожжено. Волковыск также сильно пострадал. В 1654 году около Волковыска произошла битва объединенного войска ВКЛ и Польши со шведами, город был занят войсками Карла X. Во время войны России с Речью Посполитой (1654 - 1667г.г.) город был захвачен русскими войсками (1655) и сильно разрушен. Административным центром города был замок на реке Волковыя недалеко от дороги на Изабелин. К концу 18 века в городе насчитывалось только 362 дома, где проживало 2 127 человек.
В результате трёх разделов Речи Посполитой (1772, 1793, 1795 гг.) Беларусь вошла в состав Российской империи и вскоре стала ареной новой войны, сейчас уже между Россией и Наполеоновской Францией. Волковыск снова подвергся оккупации и был разрушен. В 1860 году в городе было 492 дома, 3472 жителя, 2 школы, костел, церковь, 7 молитвенных домов, синагога, 2 мельницы, больница, кирпичный завод, 58 магазинов.
В 1885 году через Волковыск прошла железная дорога Барановичи - Белосток, по которой перевозили 26 млн. пудов грузов в год. Это стимулировало развитие промышленности, и к 1891 году в городе работали 19 фабрик и промышленных предприятий. В 1897 году численность города составила 10 323 жителя. На протяжении всего 19 столетия трудолюбивые волковычане восстанавливали свой город. К концу века Волковыск превратился в уютный городок с чистыми улочками, большой железнодорожной станцией. В городе насчитывалось 22 небольших предприятия. Но новый век принёс новые испытания городу и его жителям. Во время революции 1905-07 годов в Волковыске и его окресностях происходили выступления рабочих, забастовки сельских жителей, Волковысские волнения новобранцев и солдат 1905.
Во время 1-й мировой войны осенью 1915 года город оккупировали немецкие войска, затем в феврале 1919 года город заняли польские войска, в июле 1920 город освобожден Красной Армией, а в сентябре 1920 года Волковыск вновь был занят польскими войсками и находился в составе Польши до 1939 года как центр повета в Белостокском воеводстве. В городе работали: литейный завод, 2 кирпичных завода, 2 лесопилки. Рядом с городом начал работать цементный завод, который считался одним из самых мощных предприятий в Западной Беларуси. А с 1939 года Волковыск в составе БССР, с января 1940 года - центр района.
С первых дней Великой Отечественной войны Волковыск стал участником ожесточенных сражений с оккупантами, но уже 28.06.41 года город был оккупирован немецко-фашистским захватчиками. В городе были размещен концентрационный лагерь, в котором погибло более 20 000 человек, и еврейское гетто. С февраля 1942 года в Волковыске начала действовать Волковысская районная антифашистская организация. 14.07.1944 года город был освобожден частями 2-го Белорусского фронта в ходе Белостокской операции 1944, и 11-ти частям дано почетное звание «Волковысские».
Жители города вынесли на своих плечах три революции, две мировые войны, польскую и немецкую оккупацию, но остались сильными и стойкими. Они отстроили свой город после ІІ мировой войны, не смотря на то, что город был разрушен почти до основания, а большая часть его жителей погибла. Они дали новую жизнь старому городу, своему родному городу.
